Item – Theses Canada

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OCLC number
1199958025
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Author
Houle, Camille,
Title
Activation du lien C-F de benzyles monofluorés par utilisation de donneurs de liaisons hydrogène
Degree
Maître ès sciences (M. Sc.) -- Université Laval, 2020
Publisher
Québec : Université Laval, [2020]
Description
1 ressource en ligne (xv, 106 pages) :fichier PDF (2,53 Mo)
Notes
Titre de l'écran-titre (visionné le 5 novembre 2020)
Bibliographie : pages 103-106
Abstract
Depuis quelques décennies, on constate un intérêt marqué pour la synthèse de composés organofluorés en chimie organique. En effet, la grande stabilité de ceux-ci, principalement expliquée par la grande force du lien C-F, en font des composés attirant dans diverses sphères de la chimie telles la chimie pharmaceutique, l'agrochimie et la chimie des matériaux. Étant donné la force de la liaison C-F, de l'ordre de 450 kJ/mol, et sachant que le fluorure est un mauvais groupe partant, il peut sembler peu intuitif de faire réagir cette liaison. Pourtant, certains chercheurs s'intéressent particulièrement au clivage du lien C- F par diverses méthodes afin de fonctionnaliser cette liaison: on parle alors d'activation de liaisons C-F. Parmi les propriétés intéressantes du fluor organique, on compte le fait qu'il est faiblement accepteur de liaisons hydrogène en solution. Dans cet ordre d'idée, le groupe de recherche a développé au fil des années plusieurs méthodologies permettant le départ du fluor dans des composés organiques en utilisant des espèces donneuses de ponts hydrogène. Le premier projet consiste en l'utilisation d'une thiourée comme composé donneur de liaisons hydrogène afin d'activer la liaison C-F benzylique. En utilisant une quantité catalytique de thiourée, il a été possible d'effectuer une réaction de type SN2 de différentes amines sur plusieurs fluorures benzyliques. Il s'agit également du premier exemple d'activation organocatalysée par interactions hydrogène de liens C-F benzyliques. Le deuxième projet consiste en la valorisation d'une méthode précédemment publiée par le groupe de recherche. En utilisant un mélange de solvant donneurs de liaisons hydrogène pour la réaction, il est possible d'effectuer une réaction SN2 d'une gamme de nucléophiles sur des différents substrats fluorés, et ce, avec de très bons rendements isolés.
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Subject
Organofluorine compounds.
Chemical bonds.
Composés organiques fluorés.
Benzène Dérivés.
Liaisons chimiques.
Composés organiques fluorés.
Benzène -- Dérivés.
Liaisons chimiques.