Item – Theses Canada

​
OCLC number
1132051338
Link(s) to full text
LAC copy
Author
Benhassine, Yasmine,
Title
Nouvelle méthode d'activation du lien C-F promue par des donneurs de liaisons hydrogènes
Degree
Mémoire (M.Sc.)--Université Laval, 2016.
Publisher
Québec : Université Laval, [2016]
Description
1 ressource en ligne (xiv, 77 pages) :illustrations, fichier PDF (2,51 Mo)
Notes
Titre de l'écran-titre (visionné le 4 mars 2016).
Abstract
La liaison C-F est la plus forte liaison simple que peut faire le carbone, elle est aussi particulièrement plus forte que toutes les autres liaisons carbone-halogène (enthalpie de dissociation à 298 K: CH3-F 480,7 kJ/mol; CH3-Cl 349,9 kJ/mol, etc.). Malgré la force de cette liaison, de nombreuses méthodes sont apparues dans les dernières années pour l'activer dans les composés aromatiques, vinyliques et aliphatiques. Typiquement, ces méthodes nécessitent des conditions fortement acides ou l'utilisation de métaux de transition. Nous avons développé une méthode d'activation de liaisons C-F par l'eau pour réaliser des réactions de substitution nucléophile de type SN2. La réactivité accrue du lien carbone-fluor est due aux liaisons hydrogène entre l'eau et l'atome de fluor, qui agit comme accepteur. Suite à ces travaux, nous avons étudié la réactivité des fluorures benzyliques en présence de donneurs de liaisons hydrogène plus forts que l'eau, tel que le 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP). Les résultats obtenus démontrent une réactivité inédite de type Friedel-Crafts (SN1). Une optimisation de la réaction a été effectuée. L'étendue de la transformation a été étudiée et les résultats obtenus nous ont permis de comprendre la réactivité du système en fonction des propriétés électroniques des fluorures de benzyle et des nucléophiles. Tous ces travaux ainsi que des études mécanistiques préliminaires seront présentés.
Other link(s)
Accès via CorpusUL
Subject
Carbon.
Fluorine.
Chemical bonds.
Activation (Chemistry)
Hydrogen.
Carbone.
Fluor.
Liaisons chimiques.
Activation (Chimie)
Hydrogène.
Carbone
Fluor
Liaisons chimiques
Activation (Chimie)
Hydrogène